184年2月：黄巾起义爆发。

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10月：张角病。

187年：曹任东郡太守。

189年9月：董卓废少帝刘辩为弘农王，立九岁的陈留王刘协为帝，是为献帝。

12月：曹号召各路诸侯同起兵讨伐董卓。

190年1月：各路诸侯起兵反董卓。董卓令李儒毒弘农王（少帝），卒年15岁。

190年2月：董卓烧洛阳，迁都安，洛阳古都残破。公孙度自立为辽东侯。

191年：孙坚破董卓，斩都督华雄。袁绍夺冀州牧韩馥的冀州，自领州牧。

192年4月：王允设连环计，吕布杀董卓。

6月：李傕、郭汜围安，杀王允，败吕布。曹败青州黄巾军，收编为“青州兵”，实得以壮。孙坚刘表，中流矢战。

193年：曹东征徐州，败陶谦。

194年：吕布曹。

陶谦病亡，刘备领徐州牧。

195年10月：曹领兖州牧。孙策打江东败刘繇。李傕、郭汜争夺献帝。

196年7月：献帝在杨奉等护，回安。吕布占徐州，刘备投曹。曹始屯田，将献帝奉到许。

197年：袁术在寿称帝。曹讨伐张绣，失败（宛城之战）。袁绍占领冀、幽、青、并四州。

198年9月：吕布打刘备，破小沛。

198年12月：曹擒杀吕布。周瑜同小乔成。

199年11月：张绣投降曹。董承与王子等密谋除曹。孙策袭取庐江，败刘勋。刘备讨伐袁术，袁术病。

200年：曹诛杀董承伙。孙策遇亡，孙权继位。陈琳为袁绍撰写讨曹檄文，官渡之战开始。

10月：曹袭乌巢。

201年：曹败袁绍于仓亭。刘备投奔刘表。

202年5月：袁绍病。

203年：孙权讨伐黄祖。

204年：曹平定冀州。辽东公孙度，子公孙康继位。

205年：曹平定青州。

206年：曹平定并州。

207年8月：曹破乌桓，消灭袁氏残余，统了北方。刘备三顾茅庐请诸葛亮。曹从南匈赎回蔡文姬。

208年6月：曹封为汉丞相。

7月：曹南征刘表。

8月：刘表病。曹杀孔融。

9月：刘琮投降曹。

11月：赤之战，曹被孙刘联军打败。

209年10月：刘备与孙权之孙仁成。